Reaksi Kimia pada Senyawa Benzena

Karakteristik Senyawa Benzena

Benzena pertama kali berhasil diisolasi dari residu minyak oleh Michael Faraday tahun 1825. Benzena digolongkan dalam senyawa organik paling sederhana. tahun berikutnya baru diketahui rumus molekul benzena yaitu C6H6 dan termasuk dalam kelompok hidrokarbon. Sedangkan strukur heksagonal yang diusulkan oleh Kakule muncul 40 tahun setelahnya.

Struktur benzena yang mengandung elektron-elektron yang terdelokalisasi memberikan kestabilan yang tinggi pada benzena. Hal ini menyebabkan benzena sulit bereaksi atau menjadi tidak reaktif. Jika terjadi reaksi, maka diperlukan kondisi seperti suhu dan tekanan tinggi serta katalis.

Jenis reaksi kimia pada benzena umumnya adalah reaksi substitusi. Reaksi ini melibatkan serangan pada cincin benzena yang kaya akan elektron oleh elektrofil yang mengandung muatan positif parsial/utuh. Karenanya, reaksi subsitusi ini juga dikenal sebagai reaksi substitusi elektrofilik. Reaksi substitusi dapat berlangsung pada suhu tinggi, atau lebih umum menggunakan katalis agar dapat berlangsung pada suhu lebih rendah.

Di samping itu, meski sulit namun benzena juga dapat bereaksi melalui reaksi adisi tetapi pada kondisi ekstrim, yakni pada suhu dan tekanan tinggi dengan bantuan katalis. Reaksi adisi yang terjadi melibatkan radikal bebas, bukan ikatan rangkap karena akan mengganggu delokalisasi elektron tersebut. Seperti halnya senyawa hidrokarbon pada umumnya, benzena juga dapat teroksidasi melalui reaksi oksidasi berupa pembakaran.

Reaksi Senyawa Benzena

Berikut akan dijelaskan secara ringkas reaksi-reaksi yang terjadi pada benzena.

1. Reaksi substitusi pada benzena

Reaksi substitusi pada benzena terdiri dari reaksi alkilasi Friedel-Crafts, reaksi halogenasi, reaksi nitrasi, reaksi sulfonasi, reaksi formilasi Gatterman-Koch, dan reaksi asilasi Friedel-Crafts. Berikut akan dijelaskan satu-persatu.

a. Reaksi alkilasi Friedel-Crafts pada benzena

Benzena bereaksi dengan gugus alkil (R) dari haloalkana (R – X) membentuk alkilbenzena dengan bantuan katalis Aluminium triklorida AlCl₃. Katalis ini membantu pembentukan elektrofil R⁺ dengan muatan parsial positif pada atom C yang awalnya mengikat halogen (X).

b. Reaksi halogenasi pada benzena

Dalam gelap, benzena dapat bereaksi dengan halogen dengan bantuan katalis seperti AlCl₃ dan FeBr₃. Katalis ini berfungsi untuk mempolarisasi molekul halogen dengan menerima sepasang elektron dari salah satu atom halogen. Dengan demikian, salah satu molekul ujung halogen akan mempunyai muatan parsial positif (d+) dan bertindak sebagai elektrofil untuk menyerang cincin benzena yang nukleofilik. Reaksi melibatkan pembentukan intermediate sebelum diperoleh senyawa halobenzena.

c. Reaksi nitrasi pada benzena

Benzena bereaksi lambat dengan asam nitrat HNO₃ pekat pada suhu 50^oC. Oleh karena itu asam nitrat ini dicampur dengan asam sulfat H₂SO₄ pekat. Pencampuran ini menghasilkan elektrofil NO₂⁺ melalui reaksi:

d. Reaksi sulfonasi pada benzena

Benzena dapat bereaksi dengan SO₃ dalam H₂SO₄ pekat membentuk asam benzenasulfonat. Di dalam reaksi, cincin benzena yang kaya akan elektron diserang oleh elektrofil SO₃ dengan muatan parsial positifnya pada atom S.

e. Reaksi formasi Gatterman-Koch pada benzena

Benzena bereaksi dengan formil klorida (HCOCl) membentuk benzaldehid dengan bantuan katalis AlCl₃ dan CuCl. HCOCl yang bersifat tidak stabil dibuat dengan mencampurkan CO dan HCl. Selanjutnya, katalis membantu terbentuknya elektrofil [H – C = O]⁺ di mana atom C yang bermuatan parsial positif akan menyerang cincin benzena.

f. Reaksi asilasi Friedel-Crafts pada benzena

Benzena bereaksi dengan gugus asil (RCO – ) dari asil klorida (RCOCl) membentuk asetofenon (metil fenil keton) dengan bantuan katalis AlCl₃. Katalis membantu pembentukan elektrofil RCO⁺ dengan muatan parsial positif pada atom C.

2. Reaksi adisi pada benzena

Reaksi adisi pada benzena terdiri dari reaksi hidrogenasi dan reaksi klorinasi yang akan dijelaskan seperti di bawah ini.

a. Reaksi hidrogenasi pada benzena

Benzena bereaksi secara adisi dengan hidrogen (H₂) membentuk sikloheksana. Reaksi berlangsung pada suhu dan tekanan tinggi dengan bantuan katalis. Reaksi tidak melibatkan ikatan rangkap benzena, tetapi radikal bebas.

b. Reaksi klorinasi pada benzena

Benzena bereaksi dengan klorin (Cl₂) pada suhu dan tekanan tinggi dengan bantuan cahaya kuat seperti UV.

3. Reaksi oksidasi pada benzena

Benzena teroksidasi oleh oksigen O₂ melalui reaksi pembakaran. Reaksi ini menghasilkan karbon dengan kadar yang tinggi.